א מה שנוהגים להתחפש וללבוש מסיכות בפורים, אין כל איסור בדבר. [ילקוט יוסף מועדים עמוד שמג. חזון עובדיה על פורים עמוד קצט].
ב אסור באיסור מוחלט לאיש ללבוש בגדי אשה, וכן לא תלבש אשה בגדי איש, גם ביום הפורים. וגם לילדים נכון שלא לעשות כן. [הנה בשו"ת מהר"י מינץ (בסוף הספר דף לא:) כתב, בדבר מה שנהגו במקומו שאיש לובש בגדי אשה, ואשה לובשת בגדי איש בפורים, שיש בזה איסור תורה, שנאמר, לא יהיה כלי גבר על אשה וגו', מ"מ כמה גדולים ראו מנהג זה בפורים, ולא מיחו, שכיון שנוהגים כן לשמחת פורים מותר. וכעין מ"ש הריב"א שמה שחוטפים הבחורים דברי מאכל זה מזה, משום שמחת הפורים, אין בו משום גזל, וה"ה בנידון זה, כיון שאין מכוונים לשם ניאוף אלא לשמחת פורים. ע"כ. והרמ"א (סי' תרצו) הביא דברי המהר"י מינץ, וכתב, שמזה נתפשט המנהג במדינתם ללבוש כלאים דרבנן וכו'. אולם נראה דאשתמטיתיה להרמ"א מ"ש בספר יראים (ס"ס צו), שאפי' דרך עראי ושחוק בעלמא אסור לאיש ללבוש מלבושי אשה. שהרי לא חילקה התורה בין קבע לעראי. גם הרמב"ם בתשובה (שהובאה בראש ספר מעשה רוקח דף א.) כתב, בדבר מה שיש נוהגים שהכלה תצנוף מצנפת או כובע ולוקחת בידה סיף ויוצאת במחול לפני האנשים והנשים, לא יעלה על הדעת שמפני היותה כלה הותר לה איסור תורה בתועבה זו וכו', וראוי להזהר מזה וכו'. ע"ש. הרי שאע"פ שעושים כן רק לשמחת חתן וכלה אסור. וראה בשו"ת יביע אומר ח"ה (חיו"ד סי' יד אות ג), ובשו"ת יחוה דעת ח"ה (סי' נ). ובחזון עובדיה פורים עמ' קצט].
ג וכן אסור להזמין קוסם ביום פורים שעל ידי זריזות תנועותיו נראה כעושה מעשה להטים, לשעשע את הרואים, אף על פי שאינו עושה שום פעולה של כישוף. אלא שיש מקום להתיר בקוסם גוי, שאינו אלא אוחז העינים. [שו"ת יביע אומר ח"ה חיו"ד סי' יד].
ד מה שיש נוהגים בישיבות לאחרונה, לבחור להם "רב" פורים, אשר משמיע במרום קולו בדברי ליצנות והיתול על ראש הישיבה ורמ"י הישיבה, בדברי בקורת בבדיחות הדעת, לא תהא כזאת בישראל, כי אין שום היתר בדבר, והמבדח הזה על חשבון חכמי ישראל גדול עונו מנשוא. עליו נאמר שתו בשמים פיהם ולשונם תהלך בארץ. והוא בכלל מבזה תלמידי חכמים שאין לו חלק לעולם הבא(כמבואר בסנהדרין צט: והרמב"ם פ"ג מהל' תשובה הלכה יד), ועליו אמר שלמה בחכמתו (משלי כו יח) כמתלהלה היורה זיקים חצים ומות, ואמר הלא משחק אני. וכל היושב שם ואינו מוחה על כבוד התורה נלכד גם הוא בשחיתותם. ומאד יפלא על בני תורה אשר ירהיבו עוז לעשות כן, האם שכחו מה ששנו חכמים: והוי זהיר בגחלתם שלא תכוה. וכל מי שיש בידו יכולת לבטל המנהג הרע הזה, עליו לשנס מתניו, לבער הרע מקרבנו, ולא ישמע ולא יפקד ולא יזכר עוד כדבר הרע הזה. ולשומעים ינעם ועליהם תבא ברכת טוב. [הנה אין ספק שהעושים כן נכשלים באיסור חמור, וכבר אמרו חז"ל (שבת קיט:): לא חרבה ירושלים אלא על שביזו בה תלמידי חכמים, שנאמר ויהיו מלעיבים במלאכי האלקים ובוזים דבריו ומתעתעים בנביאיו עד עלות חמת ה' בעמו עד לאין מרפא. מאי עד לאין מרפא? אמר רב, כל המבזה תלמידי חכמים אין לו רפואה למכתו. וגם השומעים לא ינוקו מעון חמור זה, וכמו שאמרו בב"מ (פד:), במעשה של ר"א בר"ש שנענש על ששמע זלזול ת"ח ושתק. ומכ"ש אלה השומעים ומתבדחים מבזיון של ת"ח שעונשם גדול. ואף בסתם לה"ר, שהוא גם כשהדברים נכונים (כמבואר בפסחים קיג:), יש עונש חמור לאומרו ולמקבלו, והמקבלו יותר חמור מן האומרו, כמבואר בערכין (טז:). וכ"פ הרמב"ם (בפ"ז מהל' דעות ה"ג). וסיים הרמב"ם, שאסור לדור בשכונתו של בעל לה"ר, וכ"ש לשבת עמו ולשמוע דבריו. ולכן חלילה להשתתף במושב לצים זה, כי אין להעלות על הדעת שבשביל שמחת פורים יהיה מותר לעבור על איסורים חמורים, וכמ"ש במטה משה (סי' תתריב), שאף שנדמה לרוב ההמון שהותר לבני אדם בפורים לפרוק עול תורה ומצות מעליהם, וכל המרבה בשחוק והיתול הרי זה משובח, אבל בלי ספק ענין זה הוא רע ומר, ועון פלילי הוא, שלא הותר לנו בפורים אלא שמחה של מצוה, ולא שחוק וקלות ראש. וכ"כ המאירי (מגילה ז:) שלא נצטוינו בפורים על שמחה של הוללות ושל שטות, אלא על שמחה שמגיעים מהם לאהבת ה'. ועי' בחזו"ע פורים עמוד רא].